楼上两个都纯理论不太实际，最好是根据终产物的旋光性来判断：Sn1由于中间产物是sp2平面杂化的正碳离子，所以亲核试剂两面进攻后生成外消旋体；Sn2是亲核试剂直接进攻sp3碳造成最后构型翻转。如果被进攻的不是手性碳才再考虑楼上等其他方法。
中间产物可以有很稳定的碳正离子就是Sn1，一般情况下为Sn2
中间产物比较稳定的就是Sn1的 也就是你可以把它当成两步反应 但Sn2就只能是一步完成
