1896年（清光绪二十二年），孙诒让等创办学计馆，专修数学；次年，项湘藻等开办方言馆，学习外文。
1902年（清光绪二十八年），学计、方言两馆合并为瑞安第一所官办普通中学──瑞安普通学堂，开设中文、英文、算学3个班级。
1905年（清光绪三十一年），由于部分学生出国留学，在校学生人数减少，加上经费困难，学堂停办一年。
1906年（清光绪三十二年），普通学堂恢复，改名为瑞安公立中学堂。
1909年（清宣统元年），根据浙江省“温州府已创有中学堂，县不再另设中学堂”的饬令，经地方士绅投票表决，公立中学堂停办，后由项申甫、项湘藻兄弟捐资续办，改为瑞安私立中学堂。
1911年（清宣统三年），瑞安私立中学堂获准恢复公立。
1912年（中华民国元年），学堂改称瑞安县立中学校。
1925年6月，因学校只设初中，遂改名为瑞安县立初级中学校。
1928年秋，瑞安私立女子中学并入，始行男女同校。
1931年，学校易名瑞安县立初级中学。
1939年春，学校在西门节孝祠（现校址）创设分部。
1942年秋，学校增设高中部，校名改为瑞安县立中学。 1941年4月，学校在大峃镇（现属文成县）设立分部。同年8月，又在陶山碧山寺设立分部，第二年1月撤消。
1944年夏，学校搬迁至仙降境垟头（现马屿江溪） 常宁寺上课一个学期。
1945年上半年，为策安全，学校将城区本部改为分部，大峃分部改为本部，当年下半年抗战胜利，学校全部迁回城区，大峃分部撤消。
1949年5月，学校为瑞安县人民政府筹备委员会接管，学校沿用原校名（又称瑞安人民政府县立中学）。
1949年9月，瑞安简易师范撤消，部分学生转入，学校分本部（县前卓公祠）、分部（小较场节孝祠）两个校区。
1950年2月，平阳县立中学高中部停办，部分学生并入。
1950年9月，创办夜间初中班。
1953年，瑞安初级师范学校迁移郑楼，原有土地房屋和部份校具移交瑞安县立中学接收。
1954年9月，学校正式分设三部：西门小较场校舍为一部，忠义街校舍为二部，县前新街校舍为三部。
1955年，学校改称“浙江省瑞安中学”。
1958年，学校先后创办了工厂、农场和畜牧场。
1959年，学校被浙江省教育厅列为浙江省重点中学。
1966年，“文化大革命”爆发，学校停止招生、“停课闹革命”。
1968年9 月，学校恢复课堂教学。
1970年，学校恢复招生。
1976年，粉碎了“四人帮”后，学校重获生机。 1981年， 学校被浙江省人民政府列为省首批办好的18所重点中学之一。
1992年，撤消初中部后成为高级中学。
1996年，被浙江省教育厅认定为浙江省一级重点中学。
2002年，入选《中国名校600家》，同年5月，创办瑞阳中学（国有民办高级中学）。
2013年，创办国际部。
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