环烷烃有哪些疑难问题？

环烷烃的化学性质 Chemical Properties of Cycloalkanes
大环烷烃的化学性质与烷烃相似,在一般情况下,不与强酸、强碱、强氧化剂等发生反应.小环烷烃分子不稳定,容易发生开环进行加成反应.但随着环的增大,其反应性能逐渐减弱.(1)
取代反应（substitution reaction）.在光或热的引发下,发生自由基取代反应.例如：(2) 氧化反应(oxidation
reaction).常温下,环烷烃与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）不起作用,即使是环丙烷也是如此.若在加热下用强氧化剂或在催化剂作用下用空气氧化,环烷烃也可以发生氧化反应.例如：己二酸是合成尼龙的原料.(3)
加成反应(addition
reaction).环烷烃发生加成反应时环破裂,故也称为开环加成反应.环丙烷、环丁烷容易开环发生加成反应,而环戊烷以上的环烷烃开环比较困难.a.加氢.环烷烃在催化剂作用下与氢作用,可以开环与两个氢原子结合生成烷烃.从反应条件可以看出,小环较易开环发生加成反应,而环戊烷则较稳定,需要强烈的条件才能开环加成.高级环烷烃加氢则更为困难.b.加卤素.环丙烷在常温下与溴发生加成反应,生成1,3-二溴丙烷.在加热条件下,环丁烷与溴发生加成反应,生成1,4-二溴丁烷；五员环或更大的环烷烃则发生取代反应.c.加卤化氢.环丙烷和连有烷基的环丙烷可以与卤化氢加成,反应遵循马氏规则（Markovnikov’s
rule）,即环破裂后氢原子加到含氢最多的碳原子上,卤素原子加到含氢最少的碳原子上.环丁烷及以上的环烷烃则难以与卤化氢发生加成反应.