外消旋体是一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。和内消旋体不同,它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。
并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D,L-标记,如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。
内消旋体(mesomer)分子内含有不对称性的原子,但具有对称因素而使分子内总旋光度为零,即无旋光性。通常以meso或i表示。
非对映异构体(diastereoisomers)是指分子具有两个或多个手性中心,并且分子间为非镜像的关系的立体异构体。
两个结构相同的分子,由于具有构型不同的不对称原子,彼此不呈实物与镜像的关系。在酒石酸的三个旋光异构体(见旋光异构)中,a与c、b与c都是非对映异构体:
非对映异构体的旋光性不同,熔点、沸点、溶解度、密度、折射率等物理性质也很不同。其化学性质虽然相似,但也不完全相同。
非对映异构体是由已含有一个手性中心的分子产生第二个手性中心时的必然产物。与对映体的生成不同,由于第一个手性中心的影响,所得到的两个非对映异构体的数量并不相同。这就是不对称合成的基础。
扩展资料
消旋原因
传统解释:分子内有一对称面,对称面两边的部分,成实物和镜象的对映关系,两部分的旋光度数相等,旋 光方向相反,旋光性彼此抵消。
新解释:螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性;右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋,则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。
当代数和为正时,是右旋的;代数和为负时是左旋的;代数和为零时则无旋光性。所有内消旋体都属 于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定,以及习惯上的规定是一致的。